kmizu:なんだか面白い質問ですね。私の場合はですが、小学校の頃の夢が昆虫学者、中高の頃の夢が歴史学者、大学以降はプログラミング言語を作ってなんやかや、みたいな感じでずっと「探求する職業」に憧れがあった気がします。その未練もあって、論文はここ数年以上書いていないながらも学会の運営などに協力しているという面はありますが、それはともかくとして、高校の頃に「プログラミング言語の世界」に巡り合わなかったら（コードを書く仕事、ではないのがちょっと特殊かもしれません）、たぶん歴史学者目指して一直線だったと思います。
たぶんですが、日本中世史辺りを凄い深掘りしてただろうなーとも予想がつきますね。ただ、歴史学者目指していたとして、昨今のアカデミアの状態を考えると研究で食っていくのはとても苦労してただろうなという気が。ただ、歴史学者目指していた分岐世界を見られるのならちょっと見てみたい気もします。
プログラミングの仕事が一気に消えてしまったとしたらというifですが、お金がなければ今のスキルをある程度転用できる方向で、コンピュータ教育とかそっち方面のお仕事してそうですね。コンピュータ教育とかも消える方向となったら、まあ最後は公的扶助のお世話になってそうです（その時にはたぶん他の人も同様なので、皆路頭に迷う状態だろうと想像していて、それならそれでいいのではと割と本気で思っています）。
お金が十分にあるなら、大学入り直して、歴史学や精神医学など、学び損ねた色々について体系的に学んでみたいですね。