山手言葉って結局方言の一種なので、他の方言と同様に近くに使用者がいれば、そこから自然に覚えていくのではないでしょうか。

ちなみに私の小さいころ、近所に住んでいる仲の良かったおばあ様が、とても綺麗な山手言葉で話す方でした。

その伴侶であるおじい様は一人称が「吾輩」というご夫婦だったりしたので、まだまだ使っていらっしゃる方々はいるかもしれませんね。