熊崎 宏樹:通信プロトコルは特殊というほど特殊ではありません。HTTPと標準的な共通鍵・秘密鍵の組み合わせにより実現しています。
The Onion Routing (TOR)については他の方が回答しているので、もう一つの大きなダークウェブことFreenetについて簡単に解説します。
FreenetはP2P型の分散ストレージシステムですがWinnyのような非構造型のFloodingベース(目に付く全員にリクエストを投げてバケツリレーしてもらう)ではなく分散ハッシュテーブル(DHT)型のP2Pシステムで、特定のキーに対する効率的なクエリーが発行できる進んだP2Pです。ただし普通のP2Pでは誰がどのデータを要求して獲得したか丸見えになってしまうので経路でも傍聴者を欺けるように単一のデータを分割して複数の経路でTORのように獲得します。セキュリティレベルの設定を高める事で通信性能を犠牲にして更に安全な通信ができるようになるとの事ですが、おそらく分割の度合いやhop数を増やす事で経路上にいる敵の人数に対して匿名性を高めていく事ができるのだろうと推測しています。
FreenetはP2P型なのでユーザーはローカルでプロセスを立ち上げて、そのプロセスにローカルからHTTPリクエストを送る形でブラウザからアクセスできます。するとこんな感じの画面が表示されます。
他にもGnunet等似たようなものもありますので探してみてください。