ご質問ありがとうございます。まさに悩ましいところですよね。

属人化には良い面もあれば悪い面もあるわけで、すなわち属人化はひとつの最適化ポイントであり、そこだけを進めると局所最適になってしまいます。なので、その最適化を状況に合わせて取捨選択しながら進めていく必要があります。それをどのように考えながら取り組むと良いかについて述べたいと思います。

僕が意識していることは、プロジェクトで終わりではなく、継続し続けるプロダクトであり、かつ、そこにはプロダクトと組織が共に変化し続けることで、世の中の変化がはやい中、利用者に届ける価値を最大化し続けることだと思っています。

それを実現するために、経営の状況、人の状況、組織の状況などがある中で、現状においてそのプロダクトやそれを内包する事業の目標は何で、それを実現するための組織としての施策においてトレードオフの関係にあるものは何で、それぞれを状況に合わせて選択すると、例えば属人化することでメリットやデメリットがどうあるか、それが今の状況でこの事業において最善の選択であり、今後の持続し続けることが前提のプロダクトと組織においてどういう影響があるかを、経営計画や事業戦略にちゃんと盛り込んで反映させ、経営チームと足並みを揃えながら言語化して進めていくことだと思います。

それができていないと、そもそもの選択の影響を評価することもできないし、その選択が重なった結果最善の道となることもわからないままになってしまうので、そういった連携のもとに言語化しながら事業と組織を両輪で進めていくことが重要と思っています。その中で、属人化というひとつの局所最適にとらわれず、プロダクトと組織の目標、持続可能で変化に強いプロダクトと組織、において、どう全体最適するか、その上で属人化の各種最適化ポイントがどうメリットとデメリットがあり、現状と将来でどのように選択していくかを検討すると良いと思います。