Yoshi Yamaguchi:競技プログラミングに使う前提での回答ですが、言語仕様の表現力による差はC++とPythonでは無いと思います。やはり競技プログラミングでPythonがぶつかる壁があるとすれば、実行速度による問題だと思います。大量もの（データ、分岐パターン、繰り返しなど）を扱う際に、CPU時間やメモリ空間に関して効率が良いプログラムを書く能力においてPythonは制限が大きいと思います。
逆にそれらの制限がない（たとえばnumpyのようにC APIを利用したライブラリを使うことでかいけつが可能）のであれば、あとは好みの問題だと思います。